Introdução ao Theaspirane
Theaspiranoé um éter bicíclico de ocorrência natural pertencente ao grupofamília norisoprenóide, derivado da degradação oxidativa de carotenóides[1]. É comemorado na indústria por transmitir um estilo sofisticado,fresco, amadeirado e frutado-verdecaráter olfativo que lembrachá preto, frutas vermelhas e vinhos finos[2].
Descoberto como um componente essencial do aroma na natureza, é encontrado emchá preto, uva (vinho), maracujá, framboesa e marmelo. Seu perfume é frequentemente descrito como uma mistura harmoniosa derefrescantes notas canforáceas, mentoladas e frutadas doces, tornando-o excepcionalmente versátil para criar perfis de aromas naturais e complexos[2].
Além do seu apelo sensorial, estereoisômeros específicos como(2R,5S)-oaspiranoexibir significativoatividade biológica, funcionando como potentes cairomônios para insetos como o gorgulho da bananeira, abrindo portas para aplicações inovadoras na agricultura sustentável[3].
Parâmetros bioquímicos e físicos
| Parâmetro | Valor/Descrição |
|---|---|
| Ponto de ebulição | 237,39 graus (Suíte EPI) |
| Ponto de fusão | 39,41 graus (Suíte EPI) |
| Ponto de inflamação | ~65 graus (GHS) |
| Log Kow (octanol-coeficiente de partição de água) | 4,79 (Suíte EPI) |
| Solubilidade em água | 3,796 mg/L a 25 graus (Suíte EPI) |
| Pressão de Vapor | 0,0351 mm Hg a 20 graus |
| Gravidade Específica | 0.931 - 0.940 |
| Índice de refração | 1.4845 - 1.4860 |
| Atividade óptica | Existe como múltiplos estereoisômeros. O produto comercial é normalmente ummistura de isômeros cis e trans. |
| Ocorrência Natural | Chá, uva, maracujá, framboesa, amora, vinho e xerez. |
Mecanismo de Ação: Aroma e Sinal
A funcionalidade do Theaspirane deriva de dois mecanismos principais e distintos:percepção olfativaem sabores/fragrâncias esinalização semioquímicana natureza.
1. Mecanismo de sabor e fragrância
Como molécula de fragrância e sabor, o Theaspirane'sperfil de odor complexoé percebido quando moléculas voláteis se ligam a receptores olfativos no nariz. Sua estrutura permite interagir com vários tipos de receptores, desencadeando notas sensoriais diferenciadas descritas como[2]:
- Notas principais:Fresco, verde, ligeiramente etéreo.
- Notas de coração:Amadeirado, canforado, limpo.
- Notas-secas:Nuances doces, frutadas,-de chá.
Essa progressão o torna uma ferramenta valiosa para perfumistas e aromatistas adicionarem profundidade e difusão naturais.
2. Mecanismo como Kairomone Bioativo (por exemplo, Theaspirane B)
Um aspecto notável da ação do Theaspirane é o seu papel na comunicação dos insetos. A pesquisa identificou o isômero específico(2R,5S)-oaspiranocomo um poderosocairomônio.
- Alvo:O gorgulho da banana (Cosmopolitas sórdidos), uma importante praga agrícola[3].
- Processo:Este composto é emitido porfolhas de bananeira senescidas. É detectado pelas antenas altamente sensíveis do gorgulho (atividade eletroantenográfica confirmada), desencadeando um forteresposta comportamental atraente. O gorgulho confunde o cheiro com uma planta hospedeira viável[3].
- Aplicativo:Esse mecanismo de atração natural-específico da espécie é aproveitado para desenvolversistemas de armadilhagem eficazes e sustentáveis, reduzindo a necessidade de pesticidas-de amplo espectro[3].
Principais benefícios para seus produtos
A integração do Theaspirane nas suas formulações oferece uma vantagem competitiva através de:
- Caráter Natural Autêntico:Transmite um aspecto reconhecível,aroma fresco-da-naturezaencontrado em chá, frutas vermelhas e vinhos finos, aumentando o apelo natural da rotulagem dos produtos[4].
- Poder de mistura excepcional:Atua como um poderosomodificador e liquidificador, suavizando notas ásperas e adicionando profundidade sofisticada a composições cítricas, amadeiradas, mentoladas e frutadas. Sua capacidade de fornecer umsensação natural frescaem concentrações muito baixas (0,1-10 mg/kg) é altamente valorizada.
- Estabilidade de desempenho:Apresenta boa estabilidade sob diversas condições de formulação, garantindo consistênciadesempenho de aroma e sabordurante toda a vida útil de um produto.
- Potencial-de uso duplo:Oferece oportunidades únicas de P&D além de F&F, especialmente emquímica verdeeagricultura sustentávelpara o desenvolvimento de iscas bioativas[1][3].
- Confiança Regulatória:Foi avaliado quanto à segurança como ingrediente de fragrância peloInstituto de Pesquisa para Materiais de Fragrâncias (RIFM), e está listado para uso como agente aromatizante (FEMA 3774), apoiando a conformidade global[4].
Aplicações em todos os setores
O perfil exclusivo do Theaspirane o torna um ingrediente-multifuncional.
| Indústria | Exemplos de aplicação | Função Funcional e Contribuição de Odor |
|---|---|---|
| Fragrâncias Finas e Cosméticos | Perfumes, loções corporais, géis de banho, sabonetes finos. | Adicionanotas de topo frescasenotas de coração-amadeiradas limpas. Excelente para fragrâncias modernas verdes, aromáticas e chipre. |
| Sabores e Comida | Bebidas de chá, sabores de frutas vermelhas, misturas de frutas tropicais (maracujá),realce do sabor do vinho e da cerveja, doces, sobremesas. | Fornece autênticonuances frutadas-de cháe doçura natural. Chave para replicação autêntica do sabor do chá preto. |
| Cuidados com a casa e os tecidos | Detergentes premium, amaciantes de roupas, sprays ambientais, difusores. | Dá uma aparência limpa,aroma fresco ao ar livre, mascarando eficazmente odores químicos básicos. |
| Agrociências | Isca à base de Kairomone-para monitoramento e captura em massa degorgulho da banana[3]. | Serve como oatrativo ativoem eco-amigávelManejo Integrado de Pragas (MIP)estratégias. |
Diretrizes e Referências de Formulação
Theaspirane é um ingrediente versátil compatível com bases de formulação comuns.
1. Solubilidade:Facilmente solúvel emálcool (etanol), ftalato de dietila, benzoato de benzila e a maioria dos óleos fixos. Possui baixíssima solubilidade em água.
2. Nível de uso típico:
- Em fragrâncias:0,5% - 5% no concentrado.
- Em sabores:Extremamente potente; os níveis de uso em alimentos acabados estão normalmente nafaixa baixa de mg/kg (ppm). Por exemplo, em produtos alimentares finais, os níveis recomendados rondam3mg/kg.
3. Misturando Inspiração:Funciona perfeitamente com:
- Óleos Cítricos(bergamota, limão): Adiciona frescor e elevação.
- Notas amadeiradas(vetiver, cedro): Realça o caráter seco e limpo.
- Notas de ervas(lavanda, menta): Complementa e sofistica as facetas verdes.
- Notas frutadas(iononas de framboesa, pêssego): Aumenta o caráter suculento natural.
Perguntas frequentes (FAQ)
P: Qual é o cheiro do Theaspirane?
R: Tem um aroma complexo e multi{0}}facetado. A impressão dominante é fresca, amadeirada e canforada (como madeira fria), com claras notas secundárias de frutado doce (como frutas-) e um caráter distinto de chá preto. É esta complexidade natural que o torna tão valioso.
P: Qual é a diferença entre Theaspirane e Theaspirane B?
R: "Teaspirano" normalmente se refere à mistura-de isômeros (cis e trans) de grau técnico usada em fragrâncias e sabores. "Teaspirano B" geralmente denota um estereoisômero específico, como (2R,5S)-teaspirano, que foi cientificamente identificado por sua potente atividade biológica como atrativo de insetos. Os compradores devem confirmar a composição específica do isômero com seu fornecedor para aplicações especializadas.
P: Theaspirane é um produto natural?
R: Sim, é identificado na natureza e é um constituinte dos óleos essenciais ou aromas de muitas plantas e alimentos, incluindo chá, uvas e frutas vermelhas.[4]. Pode ser obtido como isolado natural ou produzido por síntese para atender à demanda comercial e aos padrões de qualidade.
P: Como o Theaspirane deve ser armazenado?
R: Armazene em um recipiente hermeticamente fechado, em local fresco, seco e bem{0}}ventilado, longe de fontes diretas de calor e ignição. Para armazenamento-de longo prazo, mantê-lo sob uma atmosfera inerte como o nitrogênio pode ajudar a manter a estabilidade.
P: O Theaspirane é seguro para uso em produtos de consumo?
R: Com base em uma avaliação de segurança de ingredientes de fragrâncias RIFM, Theaspirane não apresenta preocupações quanto à genotoxicidade sob os atuais níveis de uso e padrões de exposição.[4]. É aprovado para uso como agente aromatizante (FEMA 3774). Certifique-se sempre de que a formulação do seu produto final esteja em conformidade com todas as regulamentações regionais aplicáveis (IFRA, FDA, etc.).
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Referências
- Fungos-Biotransformação mediada das formas isoméricas dos apocarotenoides Ionona, Damascone e Theaspirane.Moléculas. 2018;24(1):19.
- 茶螺烷 (Teaspirano). Baidu Baike.
- (2R,5S)-Teaspirano identificado como o cairomônio do gorgulho da banana,Cosmopolitas sórdidos. Química. 2018;24(37):9217-9219.
- Avaliação de segurança de ingredientes de fragrância RIFM, theaspirane, número de registro CAS 36431-72-8.Toxicologia Alimentar e Química. 2019;134 Suplemento 1:110620.
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