Introdução
4,5-Dimetiltiazolé um composto orgânico heterocíclico pertencente à família dos tiazol, caracterizado por um anel de cinco{0}}membros contendo átomos de enxofre e nitrogênio. É um aroma químico de alto-impacto conhecido por seupoderoso perfil de odor torrado, de nozes e de carne com nuances distintas de frutos do mar, que lhe valeu o apelido da indústria"Camarão Tiazol".
Este composto ocorre naturalmente e foi relatado em uma variedade de fontes alimentares, incluindoamendoim, aveia torrada, malte, pêssego, carne de porco, café, krill, camarão e vieiras. Sua ocorrência natural em alimentos cozidos e processados o torna uma ferramenta indispensável para aromatistas que buscam criar perfis autênticos de salgados, assados e frutos do mar.
Com um longo histórico de uso seguro, o 4,5-Dimetiltiazol é aprovado pelos principais órgãos reguladores globais, incluindo oFDA dos EUA, FEMA (GRAS 3274) e JECFA, which concluded there is "no safety concern at current levels of intake when used as a flavoring agent". Our product is offered at high purity (>98%) para garantir desempenho consistente e conformidade com os padrões internacionais de sabores e fragrâncias.
Parâmetros Físicos e Químicos
| Parâmetro | Especificação/Valor | Notas/Referência |
|---|---|---|
| Estado Físico (20 graus) | Líquido | Límpido, incolor a amarelo pálido |
| Pureza (GC) | Maior ou igual a 98,0% | >Especificação de 98,0% |
| Ponto de ebulição | 157-159 graus a 760 mmHg | 158 graus a 742 mmHg |
| Ponto de fusão | 83-84 graus | Valor da literatura |
| Ponto de inflamação | 51 graus (124 graus F) | Copo fechado; líquido inflamável |
| Densidade/Gravidade Específica | 1.067 – 1.072 | A 20 graus |
| Índice de refração (n20/D) | 1.516 – 1.524 | |
| LogP (XLogP3-AA) | 1.8 | Calculado |
| Solubilidade em Água | Baixo | Não é facilmente solúvel |
| Solubilidade em solventes orgânicos | Solúvel em éter; miscível com etanol à temperatura ambiente | |
| pKa | 3,73 (25 graus, μ=0.1) | |
| Classificação de perigo | GHS02, GHS07 | Líquido inflamável (Cat 3), Irritante |
| Declarações de perigo | H226, H302, H315, H319 | Líquido e vapor inflamáveis; prejudicial se ingerido; causa irritação na pele e nos olhos |
| Número ONU | ONU1993 | Classe 3, Grupo de Embalagem III |
Mecanismo de Ação
O 4,5-dimetiltiazol funciona através de dois mecanismos principais: interação sensorial como agente aromatizante e reatividade química como bloco de construção sintético.
A. Mecanismo como agente aromatizante
Como agente aromatizante, o 4,5-dimetiltiazol exerce seus efeitos por meio da interação direta com os receptores olfativos e gustativos. Sua estrutura de anel tiazol contendo enxofre é um farmacóforo reconhecido para notas de sabor salgado, torrado e carnudo. Em concentrações muito baixas (faixa de partes por milhão), atua como um potente modificador de sabor, adicionando profundidade e autenticidade a perfis salgados com um limiar de sabor de 470 ppb.
B. Mecanismo como intermediário químico
Como intermediário químico, o núcleo do tiazol serve como um componente versátil na síntese. Ele prontamente sofre bromação radical com N-bromosuccinimida (NBS) para produzir derivados mono-, tri- e tetrabromo com regiosseletividade (5-Me > 4-Me > C-2)[1][2]. Participa de diversas reações, incluindo oxidação (formando sulfóxidos e sulfonas), redução (formando tiazolidinas) e reações de substituição.
Principais benefícios e vantagens
- Perfil autêntico de salgados e frutos do mar:Oferece um caráter distinto de torrado, nozes, carne e camarão-essencial para criar sabores autênticos de carne, aves e especialmente frutos do mar (camarão, krill, vieiras).
- Alta potência:Apresenta um baixo limite de sabor (470 ppb), exigindo apenas níveis mínimos de uso para atingir um impacto sensorial significativo, oferecendo excelente valor de custo-em-uso.
- Perfil de ocorrência natural:A sua presença em fontes alimentares naturais (camarão, carne de porco, café, amendoim) apoia a criação de sistemas de sabores naturais e autênticos.
- Aceitação Regulatória Global:Possui um perfil de segurança bem-estabelecido comFEMA GRAS (3274)status, aprovação da FDA e uma avaliação favorável do JECFA confirmando nenhuma preocupação de segurança nos níveis atuais de ingestão[3].
- Faixa de aplicação versátil:Adequado para uma ampla gama de produtos alimentícios, desde sopas e molhos até assados, salgadinhos e laticínios.
- Alta Pureza e Consistência:Oferecido com pureza maior ou igual a 98%, garantindo confiabilidade de lote-a{2}}lote para formulações de sabores estáveis e previsíveis.
Aplicativos primários
4,5-O dimetiltiazol é um ingrediente de alto impacto amplamente utilizado na indústria de alimentos e aromas.
| Categoria de Alimentos | Exemplos de aplicação | Contribuição Sensorial |
|---|---|---|
| Produtos salgados e de carne | Sabores de carne (bovina, suína, aves), carnes processadas, salsichas, caldos, caldos | Adiciona caráter de carne assada e cozida; aumenta a profundidade saborosa |
| Sabores de frutos do mar | Aromas de camarão, krill, vieira, caranguejo e frutos do mar em geral | Fornece autêntica nota de "tiazol de camarão"; imita o aroma de frutos do mar cozidos |
| Sopas, molhos e molhos | Sopas enlatadas e secas, molhos úmidos e secos, misturas de molhos, temperos | Completa perfis saborosos; adiciona complexidade e riqueza |
| Lanches | Batatas fritas, salgadinhos extrusados, biscoitos salgados, pipocas aromatizadas | Confere notas de torrado e grelhado; aumenta o sabor geral do lanche |
| Produtos lácteos | Sabores de queijo, queijo processado, molhos lácteos, laticínios congelados | Contribui com notas de nozes e cozido; útil em aplicações de laticínios salgados |
| Padaria e Cereais | Produtos de panificação, cereais matinais, biscoitos | Adiciona aroma tostado e assado que lembra grãos torrados e nozes |
| Temperos e condimentos | Misturas de temperos secos, marinadas, cremes, maionese, molhos para salada | Fornece notas salgadas de fundo; aumenta a percepção umami |
| Bebidas (alcoólicas e não{0}}alcoólicas) | Misturas para coquetéis salgados, misturas para Bloody Mary, sucos de vegetais | Adiciona complexidade e profundidade saborosa aos sistemas de bebidas |
| Pesquisa Farmacêutica | Intermediário na síntese de moléculas bioativas | Elemento fundamental para descoberta e desenvolvimento de medicamentos |
Referência de formulação e manuseio
- Níveis de uso típicos:Como um potente agente aromatizante, o 4,5-Dimetiltiazol é normalmente usado em concentrações muito baixas.
Produtos Alimentares Acabados:1 – 10 ppm (mg/kg), dependendo da aplicação e intensidade desejada.
Concentrados de sabor:0,1% – 1,0% em formulações de aromas, ajustado ao nível de utilização alvo no alimento final.
Características de sabor:A 5 ppm, apresenta notas de peixe, amina e piridina-com nuances de camarão e salgadas.
- Orientação sobre solubilidade:Miscível com etanol e solúvel na maioria dos solventes orgânicos e óleos fixos. Pouco solúvel em água. Para sistemas aquosos, pré-dissolver em um solvente adequado (por exemplo, etanol, propilenoglicol) antes da incorporação.
- Incorporação:Melhor adicionado durante a fase de composição do sabor ou na fase oleosa das emulsões. Para misturas secas, pode ser colocado em um suporte (por exemplo, maltodextrina, sal, açúcar) para garantir distribuição uniforme.
- Armazenamento e estabilidade:Armazene em recipientes hermeticamente fechados e{0}}resistentes à luz, em local fresco e escuro (<15°C recommended). Flammable liquid (Flash point: 51°C). Keep away from heat, sparks, and open flames. Stable under recommended storage conditions. Protect from prolonged exposure to air and light to prevent degradation .
- Precauções de segurança:Use com ventilação adequada. Use equipamento de proteção individual adequado (luvas, óculos de segurança). Consulte a Ficha de Dados de Segurança (SDS) para informações detalhadas sobre manuseio e emergência.
FAQ: Perguntas Frequentes
P: Qual é o cheiro e o sabor do 4,5-Dimetiltiazol?
R: Tem um odor característico de frango torrado, de nozes, de carne e cozido-, com nuances distintas de peixe e camarão-semelhante (krill) . Em níveis típicos de uso em alimentos, confere um sabor salgado, semelhante ao de frutos do mar-, com notas de torrado e cozido .
P: Por que às vezes é chamado de “Tiazol de Camarão”?
R: Esse nome comum no setor deriva de seu potente caráter de aroma-semelhante ao camarão. É um composto chave responsável pelo autêntico perfil de sabor de camarão cozido e frutos do mar e é encontrado naturalmente em camarão, krill e vieiras.
P: O 4,5-Dimetiltiazol é seguro para uso em alimentos?
R: Sim. É uma substância aromatizante aprovada com um longo histórico de uso seguro. É listado pelo FDA dos EUA como uma substância adicionada aos alimentos (agente aromatizante ou adjuvante), tem status FEMA GRAS (Não . 3274) e foi avaliado pelo JECFA, que concluiu que "não há preocupação de segurança nos níveis atuais de ingestão quando usado como agente aromatizante".
P: Qual é a dosagem recomendada para aplicações em alimentos?
R: Os níveis típicos de uso em produtos alimentícios acabados variam de 1 a 10 partes por milhão (ppm). O nível ideal depende da aplicação e do perfil de sabor desejado. A 5 ppm, exibe seu sabor característico de peixe e camarão-. É altamente potente, portanto baixas concentrações são eficazes.
P: Onde o 4,5-Dimetiltiazol ocorre naturalmente?
R: Foi identificado como um componente natural em vários alimentos, incluindo amendoim, aveia torrada, malte, pêssego, carne de porco, café, krill, camarão e vieiras. Sua formação está frequentemente associada à reação de Maillard durante o cozimento ou torrefação.
P: Este produto é natural?
R: Nosso produto padrão é produzido sinteticamente e é quimicamente idêntico à molécula encontrada na natureza. É classificado como uma substância aromatizante-idêntica à natureza. Versões naturais podem estar disponíveis mediante solicitação e qualificação especial.
P: Como devo armazenar este produto?
R: Armazenar em recipiente bem fechado, protegido da luz, em local fresco e escuro (recomendam-se temperaturas abaixo de 15 graus). Devido ao seu ponto de inflamação de 51 graus, é classificado como um líquido inflamável e deve ser mantido longe do calor, faíscas e chamas abertas.
P: Quais são as principais classificações de perigo?
R: É classificado como GHS02 (Inflamável) e GHS07 (Irritante). É nocivo por ingestão (H302), provoca irritação cutânea (H315) e provoca irritação ocular grave (H319). Consulte sempre a FDS antes de manusear.
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Referências
- Domard, M., Peters, D., Hariri, MA, Pautet, F., Fillion, H., & Chermette, H. (2000). Uma abordagem computacional da bromação seletiva de-radicais livres de 4,5-dimetil-tiazol com N-bromosuccinimida.Jornal de Estrutura Molecular: THEOCHEM, *499*(1-3), 141–149.
- Al Hariri, M., Galley, O., Pautet, F., & Fillion, H. (1998). Bromação Seletiva de 4,5-Dimetiltiazol com N-Bromosuccinimida.Jornal Europeu de Química Orgânica, *1998*(4), 593–595.
- Administração de Alimentos e Medicamentos dos EUA. (2025). Substâncias adicionadas aos alimentos (anteriormente EAFUS): 4,5-DIMETILTIAZOL.
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