Introdução
D-Argininaé o enantiômero D-não{0}}proteinogênico do aminoácido semi-essencial L-arginina. Embora a L-arginina seja um componente biológico fundamental envolvido na produção de óxido nítrico e em inúmeras vias metabólicas, a D-arginina não é incorporada nas proteínas dos mamíferos. Esta propriedade distinta sustenta o seu valor como ferramenta bioquímica especializada. Ele serve como um bloco de construção quiral na química orgânica e peptídica, e pesquisas emergentes destacam seus papéis biológicos e catalíticos únicos na pesquisa científica.
Parâmetros Físicos e Químicos
| Parâmetro | Especificação/Valor | Notas/Método |
|---|---|---|
| Estado Físico | Sólido | Pó cristalino |
| Ponto de fusão | 221 - 224 grau | Decompõe-se em temperaturas mais altas. |
| Densidade | ~1,46g/cm³ | À temperatura ambiente. |
| Solubilidade em Água | Solúvel | Consulte a MSDS para dados específicos. |
| Rotação óptica específica | Negativo (para forma D-(-)-) | Identificador chave para pureza enantiomérica. |
| pKa | Alto pKa devido ao grupo guanidino | Impacta a solubilidade e a reatividade química. |
| Armazenar | Armazene em 0-5 graus | Mantenha o recipiente bem fechado em local seco e bem{0}ventilado. |
Mecanismo de Ação
Os mecanismos da D-Arginina são fundamentalmente diferentes de sua contraparte L-, decorrente principalmente de sua quiralidade e status não{2}}natural na biologia dos mamíferos.
- Quiralidade em Catálise Orgânica:Uma aplicação significativa é a sua utilização comoorganocatalisador. Pesquisas demonstram que a D-arginina pode catalisar reações orgânicas enantiosseletivas, como a síntese do anticoagulante varfarina. Notavelmente, exibeenantiosseletividade oposta em comparação com L-arginina, favorecendo a produção do enantiômero (S)-varfarina, mostrando o papel crítico de sua estrutura tri-dimensional na síntese química.
- Modulação de vias biológicas:Em pesquisas celulares, foi demonstrado que a D-arginina atenua o estresse oxidativo e a disfunção endotelial induzida por níveis elevados de glicose. É importante ressaltar que este efeito é sugerido para ocorrer através de ummecanismo independente da sintase do óxido nítrico endotelial (eNOS)-. Isso a distingue da L-arginina, que atua principalmente através da via L-Arg/NO.
- Bloco de construção para peptídeos bioativos:A orientação espacial única de sua cadeia lateral torna a D-arginina valiosa no projeto e na síntese de peptídeos modificados. Por exemplo, a incorporação de D-arginina em posições específicas em análogos de hormônios peptídicos (por exemplo, análogos de arginina-vasopressina) pode alterar drasticamente a afinidade e seletividade de ligação ao receptor, permitindo o projeto de compostos de pesquisa mais direcionados com atividades biológicas específicas.
Principais benefícios e vantagens
- Alta Pureza Enantiomérica:Fornece um bloco de construção de enantiômero único-bem definido-para pesquisa e síntese quiral precisas.
- Utilitário de pesquisa exclusivo:Permite estudos sobre a estereoespecificidade de processos biológicos e serve como controle negativo em experimentos que investigam vias dependentes de L-arginina-.
- Intermediário sintético versátil:Essencial para a preparação de peptídeos não{0}}naturais, moléculas orgânicas complexas e sondas de pesquisa especializadas.
- Perfil de segurança estabelecido:Manuseado como um produto químico de laboratório padrão com precauções de segurança-bem caracterizadas.
Aplicativos primários
D-Arginina encontra uso especializado em pesquisa avançada e química sintética.
| Indústria/Campo | Exemplos de aplicação | Função e benefício |
|---|---|---|
| Química Orgânica e Catálise | Organocatálise enantiosseletiva (por exemplo, síntese de varfarina); sinton quiral na síntese de moléculas complexas. | Fornece um ambiente quiral exclusivo para orientar a estereoquímica da reação. |
| Bioquímica e Pesquisa Celular | Estudo da disfunção endotelial e do estresse oxidativo por vias não{0}}NOS; controle em estudos de metabolismo de aminoácidos. | Oferece uma ferramenta para dissecar mecanismos independentes da sinalização clássica de L-arginina. |
| Pesquisa Farmacêutica e de Peptídeos | Síntese de análogos peptídicos modificados (por exemplo, análogos da vasopressina); desenvolvimento de peptídeos-de penetração celular. | Modifica a estabilidade, atividade e seletividade do receptor do peptídeo. |
| Ciência Analítica | Padrão de referência para cromatografia; agente de resolução quiral. | Garante identificação e separação precisas de enantiômeros. |
FAQ: Perguntas Frequentes
P: Qual é a principal diferença entre D-Arginina e L-Arginina?
R: Elas são imagens espelhadas não{0}}sobreponíveis (enantiômeros). L-Arginina é um aminoácido proteinogênico natural central para a fisiologia humana (por exemplo, síntese de NO, ciclo da ureia). D-A arginina normalmente não é usada por sistemas de mamíferos para síntese de proteínas, mas tem aplicações distintas em pesquisa como catalisador quiral, uma ferramenta para sondar mecanismos biológicos e um bloco de construção para peptídeos sintéticos.
P: A D-Arginina pode ser usada como suplemento dietético como a L-Arginina?
R: Não. D-A arginina não se destina ao consumo humano como suplemento dietético. É vendido estritamente para fins de pesquisa e fabricação. Seu destino metabólico e efeitos biológicos são diferentes da L-arginina.
P: O manuseio da D-Arginina é seguro?
R: É um produto químico de laboratório. De acordo com os dados de segurança, provoca irritação ocular grave (H319). Consulte sempre a Ficha de Dados de Segurança (SDS) e use equipamento de proteção individual (EPI) adequado, incluindo óculos e luvas de segurança.
P: Como o pó de D-arginina deve ser armazenado?
R: Para obter estabilidade ideal a longo-prazo, armazene no recipiente original lacrado a 0-5 graus (refrigerado). Proteja da umidade e da luz.
P: O que significa "D-(-)-Arginina"?
A: "D" denota a configuração absoluta da molécula em torno de seu centro quiral. "(-)" refere-se à sua rotação óptica específica negativa, o que significa que gira a luz polarizada plana-para a esquerda (levógira). Esta é uma propriedade física chave que confirma a sua identidade e pureza.
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